Makoto Sugawara là một nhân viên tại một công ty quảng cáo, cô bỗng nhiên rơi vào tình huống khó khăn khi phát hiện bạn trai của mình đang lén lút ngoại tình. Trong phim hài lúc tuyệt vọng, cô may mắn được trưởng phòng Ren Odagiri cho phép ở nhờ trong căn hộ của anh.
Thời gian sống chung đã giúp mối quan hệ giữa họ trở nên gần gũi hơn. Những khoảnh khắc thân mật và sự quan tâm lẫn nhau đã vô tình tạo nên một tình yêu lãng mạn bất ngờ cho cả hai. Tuy nhiên, tình yêu của họ không đơn giản, bởi những rào cản từ quá khứ và những bí mật xung quanh danh tiếng của Ren.
Ren Odagiri, người đồng nghiệp thường gọi là “Ông trùm Yakuza” vì vẻ ngoài lạnh lùng và có phần đáng sợ, có vẻ như có những mối liên hệ bí ẩn với thế giới ngầm. Điều này khiến Makoto không khỏi lo lắng và đặt ra nhiều câu hỏi về con người thật sự của Ren.
Liệu tình yêu giữa họ có đủ sức mạnh để vượt qua những thử thách này? Mối quan hệ của họ sẽ đi về đâu khi những bí mật dần được hé lộ? “Phải Lòng Sếp Yakuza” mang đến cho người xem một câu chuyện tình đầy cảm xúc, với những tình huống gay cấn và bất ngờ đan xen.